Ольга Тумайкина — одна из ведущих актрис Вахтанговского театра. Её первой ролью стала Адельма в легендарном спектакле “Принцесса Турандот”. Безусловное признание театральной аудитории завоевали героини Ольги Тумайкиной в спектаклях: «За двумя зайцами» (Проня Прокоповна), «Король-олень» (Клариче), «Чайка» (Полина Андреевна),«Фредерик, или Бульвар преступлений» (Мадемуазель Жорж), «Дядюшкин сон» (Софья Фарпухина), «Гроза» (Кабаниха).
Высокая популярность у телезрителей пришла к Ольге благодаря юмористическому шоу «Женская лига».
В прошлом сезоне в Вахтанговском театре состоялись две премьеры с участием Ольгой Тумайкиной: «Мнимый больной» (Туанетта) и «Бенефис» (Кира). В октябре 2017 состоялась премьера "Ричарда III" с Ольгой Тумайкиной в роли герцогини Йоркской.